Au cours d'une partie, les joueurs s'affrontent en équipes de 2 ou 3 mais chacun marque des points pour lui-même. Chaque tour de jeu se déroule en simultané. Lors d'un tour de jeu, chaque joueur reçoit des cartes et doit en ajouter : soit au Paysage commun, qui représente les étapes parcourues par son équipe lors de leur excursion; soit à son Carnet de voyage, qui représente ses objectifs personnels à remplir pour marquer des points (en fonction du Paysage commun).

Tout au long de la partie, les membres de chaque équipe discutent ensemble pour choisir judicieusement leurs cartes afin de maximiser les scores de chacun. En fin de partie, Le joueur avec le plus de points remporte la partie et distribue des points bonus au reste de son équipe pour avoir été de bons compagnons. Si, à l'aide de ces points bonus, toute l'équipe est en tête : c'est la victoire totale, toute l'équipe remporte la partie ! Sierra est un jeu à l'aspect magique grâce à ses cartes découpées comme des sommets de montagne qui, une fois reliées entre elles, forment de magnifiques paysages colorés.

Le jeu encourage également la discussion et surtout l'art du compromis entre les joueurs pour tenter de gagner en équipe. Seul on va plus vite, mais ensemble on va plus loin ! 3 modes de jeu inclus pour vivre des sensations différentes : solo (campagne dédiée), en équipes (mode semi-coopératif) ou chacun pour soi (mode compétitif)